L'Eremo di Montesiepi e gli imponenti ruderi dell'Abbazia di San Galgano in Valdimerse, costituiscono senz'altro il più importante complesso religioso-monumentale del territorio del Comune di Chiusdino e più in generale dell'intiero territorio senese, ed uno dei più rilevanti esempi dell'architettura romanica e gotico-cistercense in Italia.
Sapientemente conservato l'Eremo di Montesiepi sovrasta lo scheletro dell'Abbazia: un angolo di terra solitaria e silenziosa, affascinante e raccolta. L'Eremo sorge sulla sommità di una collinetta folta di querci, quella dove il giovane cavaliere di Chiusdino Galgano di Guidotto si rititò a vita eremitica nel dicembre del 1180 e dove morì l'anno successivo.
L'Eremo risulta essere stato completato nel 1185, anno della canonizzazione di San Galgano ad opera del Pontefice Lucio III. Esso fu concepito come un "mausoleo" perchè custodisse la tomaba del Santo e fosse preziosa custodia alla roccia con la spada. Nella cappella è infatti la spada di San Galgano, testimone ad un tempo muta ed eloquente della conversione del giovane chiusdinese. L'Eremo di Montesiepi ci presenta una cappella a pianta centrale, rotonda, interrotta soltanto da una piccola abside. La cappella è sormontata da un'ardita cupola semisferica che, formata da anelli concentrici, crea l'llusione dell'infinito. Degni di nota sono gli affreschi di Ambrogio Lorenzetti, ammirabili nel piccolo oratorio adiacente alla Rotonda.

Durante l'ultimo decennio del XII secolo ed i primi anni del secolo successivo, la comunità monastica che si era costituita intorno al cavaliere-eremita e che aveva aderito all'Ordine Cistercense, si era accresciuta tanto che sit rovò nella circostanza di trasferire la propria sede in un nuovo e più ampio cenobio, dall'alto della collina fu necessario scendere nel pianoro sottostante.
Gli imponenti lavori, iniziati nel 1218, terminarono nel 1288. Come già ricordato l'Abbazia di San Galgano in Valdimerse costituisce uno degli esempi più interessanti dello stile gotico-cistercense ed una delle più importanti porte che consentirono all'arte gotica il suo ingresso in Italia.
L'Abbazia conobbe un inaspettato splendore durante i secoli XIII e XIV ma, a partire dal secolo XV, lentamente ed inesorabilmente decadde. La decadenza culminò nel 1781 col crollo delle volte della copertura della chiesa abbaziale, nel 1786 con la rovina del campanile, nel 1789 con la sentenza ecclesiastica di profanazione.

Il complesso abbaziale è costituito dalla celebre chiesa "senza tetto" e da un poderoso edificio che si sviluppa lungo il braccio destro del transetto e che costituisce quanto resta dell'Abbazia. In questo edificio avevano sede la sacrestia, l'archivio, la sala capitolare, il parlatorio e lo scriptorium e, al piano superiore, il dormitorio e la cappella. Sula lato destro della chiesa abbaziale si estendeva il chiostro, completamente scomparso.
Per la sua grande importanza storica ed artistica, l'Abbazia di San Galgano meritava ben altra sorte che quella riservata dal tempo, favorito dall'incuria degli uomini. La grandiosa maestà dei ruderi della monumentale Abbazia; il silenzio solenne in cui i giganteschi avanzi sono lasciati a loro stessi; la spada nella roccia sanno meraviglaire il visitatore, parlare al suo animo, suscitare nel suo cuore un'intima commozione e nel suo intelletto immagini fantasiose.